给上司送结婚红包的金额应根据个人经济情况、公司文化和当地习俗来决定。以下是一些建议：
个人经济情况：
首先考虑自己的经济承受能力。如果经济条件有限，可以选择送200-400元，这样既表达了心意，又不会造成过大的经济压力。
公司文化和同事关系：
如果公司文化较为传统，且与上司关系较好，可以考虑送一个吉利且适中的金额，如666元、888元等。如果与上司关系一般，可以跟随同事送200-400元。
领导的关系：
如果上司平时对你比较照顾或帮助较多，可以适当增加金额，如500-1000元，以表达感谢和尊重。
地方习俗：
了解当地的结婚红包习俗也很重要。不同地区的红包金额标准不同，可以根据当地的风俗习惯来决定送多少。
避免特殊情况：
如果其他同事都送了较高金额的红包，而你送得太少，可能会显得不合群。因此，可以与其他同事商量一个相对统一的金额，避免突出自己。
综合建议
如果经济条件允许且与上司关系较好：可以选择666元、888元等吉利数字，以表达诚意和感谢。
如果经济条件一般且与上司关系一般：可以选择400元或跟随同事送200元，既表达了心意，又不会显得过于突出。
如果经济条件有限且与上司关系较好：可以选择500元，既能表达感谢，又不会造成过大的经济压力。
最重要的是，送红包的心意和祝福比金额更重要。无论送多少，都要真诚地表达你的祝福和对上司的尊重。