蹇叔哭着的原因主要有以下几点：
进谏失败：
蹇叔试图通过哭谏的方式劝阻秦穆公不要派兵偷袭郑国，但秦穆公没有听从他的建议。
战争必败：
蹇叔知道秦军长途跋涉，疲惫不堪，而郑国会有防备，因此他认为秦军此次出征必败。
心疼儿子：
蹇叔的儿子孟明视也在出征的军队中，蹇叔担心儿子有去无回，因此痛哭。
失去正常渠道：
蹇叔实际上已失去进谏的正常渠道，但仍不放弃努力，以哭师的形式再次使自己的意见传导给国君。
秦穆公的反应：
秦穆公对蹇叔的哭谏不仅不予理会，还派人对蹇叔进行诅咒，指责他晦气，这进一步加深了蹇叔的悲痛和无奈。
以上几点是蹇叔哭师的主要原因