判断一个化合物是否具有芳香性，主要依据以下准则：
休克尔规则
单环化合物：若具有平面离域体系且π电子数为4n+2（n为整数，包括0），则该化合物具有芳香性。例如，苯的π电子数为6，符合4n+2规则，因此具有芳香性。
多环化合物：若为环多烯烃且满足上述条件，也具有芳香性。例如，环十八碳九烯的π电子数为4×4+2=18，符合4n+2规则，故具有芳香性。
分子轨道理论
π电子高度离域：芳香性分子具有环状闭合共轭体系，π电子在环上高度离域，形成离域能，使体系能量低，较稳定。
平面离域体系：成环的原子需要在同一个平面上，这通常意味着原子间通过sp2或sp3杂化形成共平面结构。
其他判据
核独立化学位移（NICS）：NICS值可以评估分子体系的芳香性和反芳香性。NICS（0）值定义为环上重原子几何中心处的各向同性化学屏蔽值的负值。NICS（1）值则是指从环上重原子几何中心处，沿着垂直于平面方向移动1埃距离处的各向同性化学屏蔽值的负值。
实际应用
苯：具有六个π电子，符合4n+2规则，六个碳原子在同一平面内，故具有芳香性。
环丁二烯：π电子数为4，不符合4n+2规则，故无芳香性。
环辛四烯：π电子数为8，不符合4n+2规则，故无芳香性。
环十八碳九烯：π电子数为18，符合4n+2规则，尽管存在空间位阻，但基本满足平面条件，故具有芳香性。
通过以上规则和方法，可以较为准确地判断一个化合物是否具有芳香性。