迈克尔·乔丹第二次退役的原因是多方面的，主要包括以下几点：
个人挑战：
乔丹在NBA已经没有什么挑战，他想要尝试新的领域，挑战自己。
竞技状态：
虽然乔丹在34岁时再次实现了对荣誉的包揽，但他意识到自己的竞技状态在下滑，希望激流勇退。
球队内部问题：
公牛队内部存在严重问题，包括球队老化、矛盾重重，以及乔丹与球队管理层之间的分歧。
劳资谈判：
1999年NBA劳资谈判陷入僵局，乔丹表示没有作为运动员的挑战目标，这也是他选择退役的原因之一。
家庭因素：
乔丹的父亲意外去世，对他造成了巨大的打击，他需要时间去调整自己的心态和情绪。
其他竞争者的崛起：
联盟里的后辈们正在崛起，乔丹意识到自己最终可能会被更有潜力的年轻人超越。
综合以上因素，乔丹在1999年做出了第二次退役的决定