迈克尔·乔丹在1999年选择退役的原因是多方面的，主要包括以下几点：
NBA大停摆：
1998年NBA遭遇大停摆，导致赛季无限期暂停，乔丹在此背景下选择退役，并支持球员工会。
球队解体：
芝加哥公牛队在1998年全明星赛前面临解散，禅师菲尔·杰克逊决定离开，皮蓬的合同到期未被续约，罗德曼的伤病问题严重，球队其他核心球员的未来也不确定。
个人挑战：
乔丹在1998年时35岁，虽然身体素质依然出众，但岁月的痕迹开始显现，连续赛季的巨大身体负荷让他感到疲惫，伤病也影响了他的表现。
竞技状态：
乔丹在场上的表现开始下滑，得分和命中率都有所下降，从竞技状态考虑，退役是一个明智的选择。
理念不合：
乔丹与公牛队老板杰里·克劳斯之间的关系紧张，克劳斯希望建立一支以年轻球员为核心的球队，追求商业价值，而乔丹希望继续带领球队保持竞争力。
家庭因素：
乔丹的父亲在1993年去世，对他打击很大，他一度失去了继续打篮球的动力。
其他因素：
乔丹在1999年初表示这次退役是终身性质的，但后来他在2000-2001赛季加入了华盛顿奇才队，参与球队的管理工作，说明他当时并未完全放弃篮球。
综合以上因素，乔丹在1999年选择退役是一个由多方面原因共同作用的结果