麦迪在NBA职业生涯中多次尝试带领球队突破季后赛首轮，但总是遗憾落败。主要原因可以归纳为以下几点：
带队能力：
麦迪虽然个人能力出众，被誉为得分王和一阵，但他的带队能力并不出色。他带领的魔术队和火箭队在季后赛中的表现往往不尽如人意，尤其是在面对强队时，缺乏足够的竞争力。
球队实力：
麦迪所在的球队往往不是顶级强队，缺乏足够的实力和深度。例如，他在猛龙队时期，球队整体实力较弱，无法与其他强队抗衡。
伤病因素：
麦迪在职业生涯中多次受到伤病困扰，这些伤病不仅影响了他的个人表现，也影响了球队的战斗力。在关键时刻，伤病往往成为他无法带领球队晋级的障碍。
运气成分：
麦迪在季后赛中多次在取得赛点后被拖入抢七，最终输掉比赛。这种运气成分也影响了他的季后赛成绩。
心理和性格：
麦迪虽然拥有出色的技术和身体条件，但他不能很好地调节自己的心理问题，缺乏像科比那样的强硬和智慧。在关键时刻，他往往表现得不够果断和血性。
综上所述，麦迪过不了首轮的原因是多方面的，包括他的带队能力、球队实力、伤病因素、运气成分以及心理和性格等方面的因素。尽管他个人能力出众，但在这些方面的问题导致他始终无法在季后赛中取得更好的成绩。