曼联在多个场合和时间段内都有过遗憾的时刻，以下是一些主要的遗憾：
慕尼黑空难：
1958年2月6日，曼联在慕尼黑空难中失去了21岁的英格兰球星邓肯-爱德华兹，这位新星因重伤去世，给曼联带来了巨大的打击和遗憾。
错失引进加斯科因和小罗：
弗格森曾经表示，他最遗憾的事情之一是差点引进但最终错过加斯科因和小罗这两位出色的球员。
本赛季英超错失绝佳机会：
在2024-2025赛季的英超联赛中，曼联在比赛中多次错失绝佳的进球机会，成为所有球队中错失进球机会最多的球队。这种表现让球迷和球队都感到失望和遗憾。
球员状态起伏和进攻体系混乱：
曼联本赛季的表现与球员们的状态起伏密切相关，一些核心球员的表现不稳定，进攻体系也显得混乱，导致球队在关键时刻无法把握住机会。
欧国联中失去顶级中场：
在欧国联B级联赛中，英格兰队战胜苏格兰的比赛中，曼联球迷感到遗憾，因为球队失去了闪耀欧国联的顶级中场球员。
签下本杰明·谢什科的失败：
两年前，曼联错失了签下极具潜力的射手本杰明·谢什科的机会，导致球队的锋线改造计划受阻，球迷对此决策感到遗憾。
未能引进杜兰：
曼联曾有意引进潜力新星杜兰，但因财政压力和对美职联球员适应英超的疑虑，最终未能如愿，这让红魔球迷感到遗憾。
对阵布伦特福德的失球：
在英超第8轮比赛中，曼联在一次绝佳的机会中未能把握住，最终导致失球，这种机会的浪费让球迷感到惋惜。
角球防守失误：
在英超对阵诺丁汉的比赛中，曼联在角球防守上失误，导致对手通过角球打进了两个球，这种防守上的失误也是球队的一大遗憾。
滕哈赫下课：
尽管滕哈赫带领曼联夺得2座杯赛冠军，但由于重用亲信旧将和体系混乱等争议，他最终下课，球迷对此感到惋惜。
这些遗憾时刻反映了曼联在不同赛季和不同比赛中的不同问题，从球员的伤病到球队的整体表现，再到转会市场上的决策失误，这些遗憾都体现了曼联在足球领域中的起起伏伏。