怎样判断有机物的酸碱性

问题描述

精选答案

有机化学的酸性大概可以总结为电子效应和共轭效应。

1: 电子效应，例如两个强吸电子基团连于亚甲基EWG-CH2-EWG，从而导致亚甲基的H具有酸性。很多非芳香羧酸的酸性都可以用电子效应解释。

2: 共轭效应，除了对Ar-COOH这类结构影响外，还可以解释环戊二烯以及其衍生物的酸性（芳香稳定化）。有机碱一般可以分为以下几种：1: 碱/碱土金属有机化合物，例如有机锂，格氏试剂（格氏比较复杂，虽然显lewis酸性，不过可以和活泼H反应）2: 盐类，例如LDA，NaHMDS，醇钠/醇锂，烯醇盐，etc。

3: 胺/膦类，例如吡啶，Et3N，DBU等常用的有机碱，这类碱通常比前两种弱，在合成中具有选择性高的特点。

其他回答

略懂点知识

通过分析电子效应即诱导效应、共轭效应可确定酸碱性，诱导效应影响物质的酸碱性：一个物质给出质子的能力越大，它的酸性越强。而给出质子的能力在很大程度上取决于分子失去质子形成负离子的周围的取代基对电荷的分散能力。

对于结构不相似的有机物可以通过一些反应比较化台物的酸碱性有些化台物它们的结构差异较大，通过电子效应的空间效应比较难以确定它们酸碱性的关系。

带氢氧根离子的都是碱性，带硫酸根离子、硝酸根离子、碳酸根离子、磷酸根离子都是酸性。