根据您提供的信息，留学机票从不同的出发地到芝加哥的价格会有所不同，并且价格会因季节、日期、航空公司和是否直飞等因素而有所变动。以下是一些参考价格：
从香港到芝加哥的机票价格大约在6200元人民币左右。
从广州到芝加哥的单程机票价格为2750元人民币，往返价格为3500元人民币。
从上海到芝加哥的中转经济舱票价为3410元人民币，直达票价为4860元人民币（价格范围在3500至10000元人民币不等）。
通过App联系TWD寻找订单，有信息显示飞往芝加哥的最低来回价格为NT$17,226（约合人民币3700元左右）。
上海到芝加哥的机票在价格较低时往返大概为4800元人民币加税。
请注意，以上价格仅供参考，实际购买时价格可能会有所不同。建议您查看各大航空公司官网或机票预订平台，以获取最新的机票价格和预订信息