陈慧娴选择留学的原因是多方面的，主要包括以下几点：
家庭背景与成长经历
陈慧娴的父亲是当时香港的高官，家庭条件优越，她从小在贵族名校就读，身边的朋友和同学最低都是大学毕业生。
由于工作繁忙，她在大学时期的成绩并不突出，与成绩优异的同学相比感到失落和不甘心。
父亲的期望
陈慧娴的父亲希望她能够完成大学学业，而不是过早地进入娱乐圈。
父亲认为女明星的职业不稳定，希望女儿能在合适的年纪去读书，以便未来有更多的选择。
个人追求与职业发展
陈慧娴虽然在香港乐坛已经取得了显著的成绩，但她希望在人才济济的环境中进一步提升自己，成为最受欢迎的女歌手。
她通过一首量身定做的歌曲《千千阙歌》来证明自己的价值，并以此为契机决定去美国留学。
外部因素
1989年，陈慧娴与宝丽金的合约到期，她赚够了学费，这成为她留学计划的实现提供了经济支持。
“千夕之争”可能也给了她出去留学的动力和支持。
综合以上几点，陈慧娴选择留学的原因主要是家庭背景、父亲的期望、个人职业发展的需要以及外部条件的成熟。她最终决定放下如日中天的事业去追求更高的学术成就和更广阔的发展空间，这一决定也表明了她对未来的规划和期望。