当老板出国留学时，您可以这样表达祝福：
1. 亲爱的[老板姓名]领导，祝您出国一切顺利，旅途愉快。在您的留学期间，我们将一直关注您的安全和健康，期待您的平安归来。
2. 尊敬的[老板姓名]领导，您的留学之旅是我们的荣幸。祝您在国外能够取得更多的学术成就和人生经验，为我们的团队和公司带来荣誉。
3. 亲爱的[老板姓名]领导，您的留学计划是我们的期待和祝福。希望您能够拓展国际视野，增长见识，为我们的事业发展贡献更多的智慧和力量。
4. [老板姓名]领导，您的留学不仅是个人成长的机会，也是我们团队向前看、学习新知的契机。祝您学业有成，一切顺利。