吴军博士选择留学的原因主要有以下几点：
成为现代人的需要：
吴军认为，只要有条件，不管处于什么阶段，都应该出国读两年书。他认为中国的现代化从1979年才开始，虽然生产力发展迅速，但人的思想观念仍然滞后。相比之下，西方国家经过三百多年的演变，已经发展成为一个现代社会。出国留学可以让人更好地融入现代社会，接受先进的思想和知识。
深入了解美国大学：
吴军曾赴美留学并毕业，之后在中国清华大学和美国约翰·霍普金斯大学执教。作为约翰·霍普金斯大学工学院董事会董事和校国际事务委员会顾问，他有机会定期与校长、院长、系主任和教授们探讨办学方针，深入了解美国大学的运作机制。
教育经验的系统研究：
几年前，为了帮助从小在美国接受教育的女儿更好地选择大学，吴军开始系统研究世界著名大学的教育经验，尤其是美国著名私立大学的特色。这些研究让他更加认识到留学的价值，并认为这种经历对个人的成长和发展至关重要。
深入体验当地生活：
吴军强调，出国留学不仅仅是短期的出差或旅游，而是要在当地生活一段时间，真正融入当地社会。他通过亲身体验指出，即使在美国出差或旅游十次，每次待一个月，也无法与在当地读两年书相比。只有扎扎实实地在当地生活一段时间，才能真正了解一个社会和文化。
综上所述，吴军留学的原因在于他认为留学能使人更好地成为现代人，深入了解不同国家的教育和社会，并且通过亲身体验获得更为深刻和全面的认识。